一、足利与细川
二、飞跃之契机
三、定禅的奋战
四、最大守护家
五、引退与前行
六、撩乱中涅磐
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一、足利与细川
细川与足利氏同出一源。八幡太郎源义家第三子义国，受领下野国足利庄，其子义康始称足利氏，这就是后来的室町将军足利家之祖，而室町幕府的三管领之一细川氏之祖，也在此后发端。足利义康庶长子称足利矢田判官义清，领有信浓国矢田庄，他便是细川家的先祖。足利义清之弟义兼继承了足利氏嫡流。
治承四年（1180）八月，源赖朝在伊豆举起打倒平氏的大旗，各地的源氏蜂起响应。足利义兼跟随源赖朝，在镰仓幕府建立后成为了有力御家人，此为足利氏勃兴之始，到义兼之子义氏时代，虽幕府实权由源氏移到北条氏手上，而义氏生母为北条时政之女，足利氏凭着与北条家的姻亲关系，在镰仓时代继续作为盛门存在。
另一方面，由于本领在信浓矢田，源平合战中足利义清选择了跟随木曾义仲，随其西进追击平氏，在备中水岛海战时战死，其子孙后来得到上野足利氏的护佑。镰仓时足利义氏作为关东元老，兼任了三河守护，三河国额田郡是其所领之一，足利义清之孙义季便在从叔足利义氏的护佑下成为额田郡细川乡地头，始称细川氏。
从平氏追讨、到镰仓前期诸合战、北条氏建立霸权、和田氏之乱、宝治合战的过程中，足利氏因为战功及与北条氏的姻亲关系，获得了大量的恩赏地，包括六个郡、三十个庄与乡，同时长期担任上总与三河的守护职。足利氏一门在其领内采取的是总领制与同族联合制接合的统治体系，嫡流总领担任着幕府的御家人，通常居于镰仓，将庶流各家派往各地成为地头或乡司，也就是足利氏在各地的一门代表。
与细川类似的，足利家在所领内还分流出许多庶家，以下是足利主要庶家的一览表：
足利氏除了将一门的诸庶流派往各地担任地头、与乡司外。还以宗家为中心建立了执事体制，在分领建立了被官体制。（以上在岛津家风原希雨殿的《足利氏专题》中有译到全文，但本文仍就某些点进行略微延伸）
足利氏的执事体制：
足利家的执事体制以执事为中心，侍所、勘录、政所权责分明，或者可以从某种层度上说，室町幕府的各机构职能，就是足利家执事体制后来的进一步扩大化和细分化。在镰仓时代，足利家执事体制的核心便是“执事”，此一职长久以来由高氏担任，高氏自源义家起，就代代侍奉源氏，后又随足利家几代在历次战役中立下大功，其一族一直担任着足利家的执事及奉行人、被官等职务，主持者足利的家政，是足利家被官中最显赫的家族。
拥有着广阔的领地、众多的庶家、以及强有力的凝聚力，随着源赖朝一系的灭亡，足利氏又被视作源氏的嫡流，可以说，足利氏是镰仓中后期以来，除北条执权外最有实力、最有号召力的地方领主。
在足利氏一门之内，又以斯波氏与田山氏家格最高。足利泰氏取名越流北条氏之女为妻，生下长男足利家氏，后领有陆奥国斯波郡，此即斯波家之祖，此后数代足利本家当主都是以幼弱之年继任，斯波家氏常以足利一门之宿老主持事务，加上与名越家的血缘关系，逐渐也赢得了关东御家人的地位，由此斯波氏号称足利一族内的第一家格；田山氏则是出自足利义兼长子义纯，镰仓初期，田山重忠一度担任幕府御家人，但最终在北条氏的谋略下灭亡，此后，足利义纯娶了田山重忠的未亡人为妻，继承了田山氏的名迹与武藏国的领地，此女同时又是北条时政的女儿，因此足利流的田山氏在北条氏执权时代也享有极高的家格。
由于足利氏是从义兼、义氏起走向极盛，从上面的家系表上也可以看到，细川氏之始细川义季与仁木之祖仁木实国距足利义兼、义氏的血缘已渐远，所领仅为一乡，在足利一门里家格是较低的。从某些记载中来看，细川与仁木氏在某些时期甚至从事着类似足利氏被官的工作。
《鑁阿寺大御堂栋札》（足利义氏在天福二年(1234)修建鑁阿寺大御堂的时候，在上栋时用栋木钉的木札，弘安九年(1286)的雷火引起大御堂着火后，在其复兴时取出，正应四年(1291)时抄录后被搁置）记有足利家修建大御堂时的执役担当人之名，是当时比较可靠的资料：
方方杂掌 藤原朝氏(私云野田大宫司殿)
巽 僧圆宪(私云公文所大进) 厨所允源季能(私云源民部) 左卫门尉高阶惟行(私云大平)
坤 左近将监 阿闍梨禅阿(私云小俣别当) 奉行人 中务丞有道广经(私云真下)
乾 藤原兼资(私云藤左近) 左卫门尉高阶义定(私云刑部左卫门)
艮
小野有家(私云菅宇三郎) 刑部丞藤原范纲(私云佐野)
以上引自《近代足利市史》之《足利氏的家臣团部分》。巽、坤、乾、艮四个方位的杂掌（主事、现场监督），主要负责在上梁时提供供养品、工匠的报酬以及食物。除去两名僧人，作者小谷俊彦认为剩下的八人应该全是足利氏的被官。其中的左卫门尉高阶惟行、左卫门尉高阶义定是高氏的一族，这是被官的标志之一。而厨所允源季能，则被认为是细川义季。广泽御厨从足利义国传到义康、义清，在义清战死后，领主权转移到义兼的足利嫡流，但是当时义清的子孙仍然拥有御厨的下级领主权。由此“源民部季能”被认为是义清之孙、细川氏之祖义季。
虽然足利的一门总领体制与执事被官体制就针对对象而言，一个是面向同族，另一个是面向被官，一门同族与被官的出身高下也在足利家早期看到了明显的介定，但是到了后来足利幕府开创之初，我们也能看到，高师直一族作为足利氏的被官出身，在各方面得到的待遇远高于足利氏的许多同族庶家。源义季所处的时代，大概就是这两极之间的转化过程：细川、仁木等血缘较远的足利一门，逐渐开始从事着某些被官的工作，在家内地位逐渐低下，而高氏一门虽处身被官，但由于世代把持着足利家内的权力中枢，地位与待遇都在不断上升。如果时代与趋势继续这么延续下去，那么在接下来的一段时间里，细川与高氏可能将走向各自更低和更高的位置。
但是，接下来迎来的却是一个全新的时代，这个时代给了足利氏由家到国的空前际遇，在这个过程中，足利原有的体制和家内地位分布不得不做出全新的调整。这个时代，也给细川氏带来从足利庶家到室町名门的兴起契机。
二、飞跃之契机
北条时赖执权以来，幕府政治体系渐由执权下的御家人合议制变转向北条氏嫡流的得宗专制，原来的有力御家人多受到抑制，弘安八年（1285）十一月，在内管领平赖纲的策划下引发霜月骚动，以安达景盛一族为首的多家有力御家人被铲除，足利家内的斯波宗家、吉良满氏之子上总三郎等也遭连坐。总领足利家时为了家门存续而留书自杀，以死免责。在打压御家人的同时，幕府又通过各种手段，将各地武士的所领变成得宗领，在长期受到以上压力之后，各地武士的愤怒终于爆发了。
一直以来，幕府也干涉着皇位继承之事，到了后醍醐天皇在位之时，为了实现天皇专制的理想，天皇开始策划打倒幕府，并于正中、元弘年间多次策动起事，最终一一失败。元弘三年（1333），后醍醐天皇逃出流放地隐岐，在伯耆豪族名和长年的协助下于船上山举兵。随后幕府派出名越高家和足利氏总领高氏出兵讨伐。足利高氏与兄弟直义带领吉良、上杉、仁木、細川、今川、荒川以下一族三十二人、三千余骑，于元弘三年三月二十七日从镰仓出发西上。此时幕府军在千早、船上山、摄津各地作战不利，西国的菊池、赤松、河野等家也陆续加入倒幕队伍，倒幕军逐渐逼向京都，幕府在西国的形势趋于糜烂，而幕府对即将西上的足利高氏也存在猜忌之心，向高氏索取了其嫡子千寿王（后来的将军义诠）与正室赤桥氏之女为人质。主忌人猜，为臣者自然也会不安，《太平记.足利殿御上洛之事》便记载了足利高氏为此不满而与其弟相谈之事，既有不平，足利一族与北条执权也就逐渐走向了对立面。
因为后醍醐天皇的圣威，使得他的纶旨具有极高号召力，在对幕府不满的西国武家中得到迅速响应，故倒幕方虽有吉野、赤坂之败，但仍然此起彼伏，成燎原之势。另一方面，在源赖朝一支断绝之后，下野足利氏与上野新田氏实际上已成为了源氏栋梁，而足利较之新田更是嫡流。为充分利用足利家在源氏中的影响力，分化倒幕阵营，在取得足利家的人质与誓书之后，幕府将象征源氏嫡流的白旗交给了足利尊氏，这一举措，实际上是幕府承认了足利氏为源氏之总领，这一迫于形势之举，却直接导致了足利家在今后的时代变迁中以武家栋梁的地位立于不败之地。而这把御旗，大概也同时激发了足利家作为源氏名门却长期被平氏出身的北条氏压制着的野心。
与此同时，后醍醐天皇也在争取足利高氏，并向足利尊氏下达了倒幕的纶旨，足利军缓缓西上，在近江国的镜驿收到了这份纶旨。《梅松论》记载：代高氏领收纶旨的是细川阿波守和氏和上杉伊豆守重能。此时细川氏已分出公赖、赖贞两支，公赖之子和氏、赖春、师氏兄弟和赖贞之子显氏、定禅、皇海兄弟都在尊氏军中，根据〈尊卑分脉〉上的细川系谱而言，细川和氏乃是细川一族的总领。随着足利家在这个时代中的飞跃，细川一族也逐渐走到前台，开始了他们的风云际会之旅。
镰仓末期的细川家系：
足利高氏在接到天皇纶旨后，并未马上展开行动。四月十六日，足利军到达京都，次日高氏又以细川和氏为使者，前往船上山向天皇表明了自己拥立宫方的立场。四月二十七日，幕府军兵分两路，以名越尾张守高家为正手大将，由山阳道的播磨、备前方向杀向后醍醐天皇所在的伯耆，而足利高氏则由山阴道的丹波、丹后向伯耆进军，然而足利高氏又继续采取了拖延战术，甚至在京都附近的桂川西岸大摆酒宴，另一方面，名越尾张守则是一个血气方刚的青年武将，急于在合战中历下大功，与千种忠显、结城亲光、赤松圆心领导的官军在久我畷展开激战，名越的奋战一度令宫方辟易，但在接下来的追击中突进过深，导致掩护不足。埋伏于田畔的赤松一族名射手佐用左卫门范家，抓住这个机会，一箭射去，正中名越高家眉心，了结了这员幕府大将的性命。
据《太平记》记载：足利高氏在举行酒宴当中，得到了名越高家战死的消息，随即起身上马，直奔丹波的篠村而去。篠村是足利家在丹波的领地之一，名越高家的战死，将导致接下来的一段时间内，畿内出现向宫方一边倒的局势，在此情况下，足利高氏不可能在采取观望的态度，而必须马上表明自己的立场，因而高氏此举，能达到多重目的：一则正式摆脱幕府方的监视，二则从名越高家战死后的混乱形势中脱身出来，最后也能为自己抢得一个聚集实力的喘息之机，再以聚起的实力为筹码获得在宫方中更高的地位。
仍是在四月二十七日，足利高氏到达了丹波的篠村八幡宫，在八幡宫前树起象征源氏嫡流的白旗，以幕府军搦手大将的影响力与源氏总领的身份，一面召击幕府军溃散的败卒，一面向向近国武家发出了出阵邀请，十天之内聚集在篠村的军势便达到了二万三千人。在此期间，足利高氏也与其它官军联络，统一了向六波罗探题进军的行动方案。此时，京都附近的宫方军力为六万人左右，分成三部：足利高氏于神祇官前、赤松军于东寺、千种军于伏见，足利高氏虽然加入得晚，自关东带过来的兵力又不多，但经以以上一番运作，摇身一变成为了宫方的最大主力。随后三路官军一鼓作气攻下京都。（具体过程不再细表，可看今出川家《清见太平记——六波罗的落花》）这一战果，大概也使得足利家源氏总领之名空前高涨。
在关东方面，大概是收到足利家起兵的密报，足利高氏的次子千寿丸于五月二日自镰仓逃出，而新田义贞于五月八日起兵倒幕，与高氏之子千寿王在利根川汇合。源氏的两大关东名门携手作战产生了巨大影响力，加上足利高氏在京都讨灭六波罗探题的空前战果，大大鼓舞了长久以来被北条家压制的关东武士，故先有甲斐、信浓、越后诸源氏五千人驰参，后有上野、下野、常陆、武藏诸家加入，最后聚集到新田义贞与千寿王周边的兵力，虽然《太平记》二十万七千余骑的说法恐有不实之处，但应该也是相当可观的。新田义贞起兵后，便向镰仓发起了猛攻，十四日之后，镰仓幕府宣告灭亡。（具体过程今出川家《清见太平记——镰仓幕府陷落》有介绍）
反观当时的形势，关东本是源氏的重要聚集地，甲斐、信浓、上野、下野、常陆一直分布者武田、小笠原、新田、足利、佐竹等源氏名门，除此以外，关东的“坂东八平”中也有自源义家时代起的源氏友人以及源赖朝开创镰仓幕府以来的御家人，镰仓末期北条执权的诸多专制已经引起了各家的不满。而后醍醐天皇的策动、大塔宫与楠木正成在畿内的奋战，使得幕府随后派出了阿曾弹正少弼、名越远江守、大佛前陆奥守贞直等嫡系军力西上平乱（事见《太平记.关东大势上洛之事》），总军势号称有三十万七千五百骑之巨，由此使得幕府在关东的军力相对空虚。为防备足利家在关东起事，产生巨大的连锁反应，幕府派足利高氏西上，西上的队伍中包括了足利一门几乎所有的郎党，同时扣押了高氏嫡子为人质，以上举措足以保证在接下来的一段时间里，源氏第一名门足利家在关东完全失去作用力，既然足利受到控制，幕府也能够借足利来压制次一流的新田等家，另一方面足利高氏离开长久扎根的关东，就算是起事，也难有实力形成大害。
事实上，幕府对足利采取的策略不可谓不是万全，只是大概幕府也没有料想到京都附近的局势会糜烂到无法收拾。在此局势下，足利高氏高超的政治手腕与名越高家的莽撞同时作用，使得宫方一口气摆脱了劣势，达到了攻灭六波罗探题的空前战果。而足利高氏在这个过程中完全摆脱了足利只能直接作用于关东这一实力瓶颈，抓住幕府大败的时机，转瞬时间在早以混乱不堪的畿内聚集起宫方阵营内最多的兵力，成为西面的重要实力者，八幡宫、源氏白旗、足利为源氏第一名门的身份、攻灭六波罗的战果，几大要素结合起来，足以使得足利家在以西国武家为主的倒幕军特别是诸源氏中拥有至高无上的影响力，这一影响力，也成了后来足利高氏在建武中兴时几度起兵的本钱。而足利家在畿内的辉煌、天皇的圣威、倒幕军的绝对优势、前所未有的六波罗探题府灭亡，种种形势都鼓舞了关东的诸源氏，足利的号召力也由此在关东也变得空前强大，同时由于宫方在西面的强大战果，新田才有了起兵的决心。因而关东聚集起的巨大倒幕势力，对已经空虚的镰仓府攻击，只是一个以重拳击一卵的过程。
在镰仓幕府败亡的这个过程中，后醍醐天皇达到了推倒幕府、取得朝廷实际控制权的目的，新田、赤松、楠木、菊池等家族也实现了崛起。但惟有足利家，实现了真正的飞跃，由关东的御家人，成为全日本都承认的源氏嫡流总领、武家第一门第，同时在关东与畿内拥有巨大军力，在全日本拥有了为数众多的支持者。随后时与势的变化，使得足利以号令武家的实力为依托，向着拥有号令全日本的名义的目标前进，实际上，这也是一个由家到国过程的开端。
三、定禅的奋战
后醍醐天皇返京之后，逼镰仓幕府所立的光严天皇退位成为上皇，自己再任天皇，随后对倒幕有功者赏功，足利高氏得任镇守府将军，旋即升任治部卿，叙从四位下左兵卫督，后又叙从三位兼武藏守，赐封武藏、常陆、下总三国，并敕高氏为尊氏。然而在接下来的建武新政中，足利一族却被排斥在新政权边缘，逐渐与建武朝廷走向了对立。今出川公艺殿对建武中兴时的种种问题有〈清见太平记.危机四伏的建武中兴〉专文撰述，在此，本文只论述建武朝廷与足利家为首的武家势力之冲突。
後醍醐帝在推翻镰仓幕府的斗争中，不得不借助武家的力量。元弘、建武朝廷的政治目标是实现天皇亲政，压制乃致废绝武家政治。实现这一目标的第一步，是以封赏的形式，对现有的武家实力构成进行再整合。封赏的主要原则，却是表现为天皇一方面拉拢亲近的武家，另一方面打击对立的武家，这一问题，突出表现在对待赤松圆心与新田义贞这两个大功者的态度上。
在足利军加入宫方前，宫方的主力惟赤松与楠木而已，这两家在倒幕过程中一度牵制了幕府的大量军力，也付出了巨大牺牲，但是在事后封赏时，天皇却只承认了赤松家对播磨佐用庄的安堵，而将赤松家原有的播磨守护职没收，授给了新田义贞，这一匪夷所思之举，根据今公〈清见太平记〉的说法，大概是因为赤松一族与护良亲王有很深的渊源，而后醍醐天皇此时与护良亲王产生了对立，由此才对赤松进行了削弱。此等举措，自然引起不平。
而对新田义贞的封赏，足以使后醍醐天皇与足利尊氏走向对立面。在新田义贞与足利千寿王攻落镰仓府后，关东诸将暂时形成了以千寿王为中心坐镇镰仓府的状态。随后足利尊氏派出了细川和氏与细川显氏前往镰仓辅佐千寿王，大概由于足利方表现出的控制欲，直接导致了细川兄弟与新田义贞的冲突。最终新田义贞一气之下，率部离开镰仓，去了京都。新田与足利都出自源义国，家格相差一线，原本新田历代以来就常为屈居足利之下不满，加上此次的冲突，逐渐导致了与足利的根本性对立，为此，新田义贞不惜进一步向后醍醐天皇靠进。而后醍醐天皇给新田一族的封赏是：新田左马助义贞受封上野、播磨两国，义贞之子义显受封越後一国，义贞之弟胁屋兵部少辅义助受封骏河一国，新田一族合计得到四国。而足利尊氏受封武藏、常陆、下总三国，加上尊氏之弟直义封领的远江，也才四国，较之足利家在镰仓幕府的待遇，也没增加多少。
天皇扶植足利氏之敌新田、抑制足利氏的行为，直接导致了足利的不满。另一方面，足利氏在倒幕时展现出在武家中的绝大影响力，势必燃起了足利尊氏更大的野心，这样的野心与实力，也成为致力于一统公武之道的后醍醐天皇心中之患。另外，双方的矛盾也表现在征夷大将军的任命这一问题上。征夷大将军是幕府的权威领导之职，拥有此职位便有号令天下武士的资格，镰仓前期源赖朝一支一直担任征夷大将军，在源赖朝一支断绝后、北条氏也常以皇族之亲王担任征夷大将军。足利尊氏作为新的源氏嫡流，自然也想获得类似源赖朝的地位；而后醍醐天皇要压制武家，追循镰仓北条之先例，以亲王为将军也属自然，故建武时期，担任征夷大将军者，先有护良亲王，后有成良亲王，足利尊氏一度向天皇索要征夷大将军之职也未能成功，而且这一时期的征夷大将军，由幕府的领导者，变成了一个象征性的名号。大概是逐渐认识到与后醍醐天皇存在着立场上的根本冲突，足利尊氏最终选择了更激烈的方式，而足利与后醍醐天皇的冲突，也使得众多武家分化成了两个阵营。
建武二年（1335）七月，北条氏余裔北条时行在关东起兵，史称中先代之乱。
正当足利与新田两大武家巨头在东海道展开大战之时，朝廷的后院却着了火。从在离开京都前往镰仓之前，足利尊氏安排细川律师定禅（定禅任鹤冈若宫别当，号卿律师）前往四国构建反朝廷势力，在近畿的后方留下了一枚己方的棋子。定禅没有贸然选择四国的第一重镇阿波为据点，而是前往阿波与伊予中间的赞岐，有可能赞岐的豪族在事前就与尊氏方联络并宣誓效忠，故细川定禅在到达赞岐后，得到赞岐主要在地领主、号称“藤橘两党“的三木、寒川、香西、羽床诸家迅速响应（三木、寒川二族称橘家，诧间、香西二族称藤家），于十一月二十六日在赞岐国鹭田庄扬旗。此时的赞岐守护，为高松城主舟木（高松）赖重，赖重出自美浓土岐氏一族，在建武中兴时因功成为宫方的赞岐守护。在得知细川定禅起兵后，赖重于在矢岛召集军势镇压，反被定禅以三百骑夜袭，赖重本人逃亡京都，其一族十四人及郎党三十余人尽皆战死。随后细川定禅合兵三千骑，迅速平定了赞岐。随后，定禅又成功劝诱备前的佐佐木三郎左卫门尉信胤、田井新左卫门尉信高加入尊氏方，后二者迅速打败备前的国司军队，使得备前国也成为尊氏武家方的一大据点，同一时期伊予的河野对马入道、长门厚东一族、安艺熊谷、周防大内相继起兵响应尊氏，这样细川定禅便成功构筑了以赞岐为中心、北有备前、西有河野呼应的四国武家方势力，进而展开对阿波与伊予的宫方势力的压制。
在关东方面，足利军一路击破新田军，于次年正月七日，足利尊氏西进到达近江伊岐，随后足利直义与高师泰从濑田、田山上总介高国从淀、吉见三河守从芋洗、足利尊氏本人从宇治，分四路向京都进攻，但遭到千种忠显、结城亲光、名和长年及新田义贞的阻击，未取得丝毫进展。同日细川定禅集结四国与中国诸军西进到达播磨国大藏谷，兵力为二万三千余骑，正月八日，定禅在芥河布阵，又得久下弥三郎时重、波波伯部二郎左卫门为光、酒井六郎贞信以及但马、丹后之兵合计六千余骑。十日，定禅与圆心突袭山崎，击退宫方守将胁屋义助，从背后瓦解了宫方的防御体系，随后细川定禅又率军追击了新田义贞。此时醍醐天皇逃向东坂本，移驾日吉神社，足利尊氏于正月十一日进入京都。
然而在足利尊氏上京之后，宫方在奥州的国司北田中纳言显家也集结了奥羽之军西上而来，一路作战，攻入镰仓，而后又追蹑尊氏的路线杀往京都，同事沿路集结了诸所的兵力，达到五万余骑。显家于正月十三日到达东坂本，宫方的军势也借此得以重整。
此时尊氏方的先锋正是细川定禅。〈太平记〉载尊氏为追击新田义贞，派细川卿律师定禅、同刑部少辅、陆奥守（显氏）为大将，以六万余骑入驻近江大津之三井寺（这里的“同（细川）刑部少辅”〈太平记.卷十六将军筑紫御开事〉记为细川刑部少辅义敦，另外细川赖春也称刑部大辅，但在〈梅松论〉此段的邻近章节内却记作细川源藏人赖春）。正月十六日拂晓，宫方以北田显家二万余骑、新田义贞三万余骑、胁屋、堀口一万余骑对三井寺发动突袭，由于准备不足，在一番激战之后细川军最终败走。在接下来的战斗里，由于兵粮补给等因素，足利军逐渐陷入不利局面，在新田义贞二万余骑的追逼下，足利尊氏与吉良、石堂、仁木、细川军撤往丹波、高氏与上杉氏撤往山崎。另一方面，细川定禅在撤退途中对属下的四国之军讲道：“今日我等已经背负了三井寺之败的耻辱，在众人的嘲讽中将无以自处。用兵之胜负有时要靠运道来决定，现在我方形势不利，正是以我一军之力堵住天下人嘲讽之口的时机。想来新田军因近日连续作战，必定有所疲惫，其余之敌大概由于争抢京内的财宝而不能相顾，而且赤松筑前守之军正自下松撤退过来，我们不如自殿原、莲台野向北白河回军，与赤松会合，向新田军发动突击。”此议得到其下藤橘之党与随从们的响应。随后定禅也不通知足利尊氏，自伊予、赞岐之兵中选出三百余骑，从北野后方经上贺茂、北白河回师京都，在下松、薮里、静原、松崎、中贺茂等三十多个警固所放火，并在一条与二条之间与新田义贞、胁屋义助相遇，正如定禅事先估计的，在混乱之中宫方的兵力已经分散，新田军一时间也无法集聚起有效战力，新田义贞兄弟在二条河原作战失利，随后撤往坂本，接着定禅又在京内扫荡新田残军，将之赶往北白河、粟田口。在此过程中，以新田一族的舟田入道、大馆左近藏人、由良三郎左卫门尉、高田七郎左卫门以下官军数百人战死。随后细川定将战果通知了足利尊氏，溃散到山阴山阳的足利军渐次回到京都。
细川兄弟的奋战，一时间挽回了足利方的颓势，也激励了足利军中因败战而“无脸面拿起弓矢之人”为尽忠而舍身作战，对此尊氏也非常感动，亲自赐与细川显氏感状及一件织锦的直垂。与此同时，细川定禅也因作战勇猛而被时人叹为鬼神。〈太平记〉对此事评论道：“（新田）义贞朝臣仅以二万骑将尊氏的八十万骑（号称）击散，而定禅律师又只以三百余骑将二万余骑官军打得四散奔逃，此人既具有项王之勇，又有张良之谋，真乃智勇兼备的人杰也。”
在接下来的战斗中，足利军继续失利，而且去年八月足利尊氏东去讨伐北条时行至今，由西到东作战经年，其属下人疲马乏，粮草不继，难有战意，正月三十日的纠河原合战中，又有二阶堂信浓判官行周战死，致使足利方的士气再受打击，此后足利尊氏退往丹波篠村，细川定禅与四国之军经山崎退往芥河。据〈梅松论〉说法，而后尊氏又接受了“细川之人”的建议，撤往兵库，以便人马休息，等待粮草。
二月五日，北田显家与新田义贞以十万余骑出京，到达摄津芥河，尊氏之弟直义以十六万骑相迎，两进于二月六日巳刻战于丰岛河原。此战中“仁木、细川、高、田山为雪先日之耻舍身奋战。”两军战至日幕仍胜负不分，此时楠木正成作为宫方的援军到来，足利直义遂率军撤往兵库。七日早上，在兵库的海面之上，足利军见到五百艘大船顺风而来，其中二百余艘驶往兵库停靠，三百余艘使往宫方所在的西宫停靠，停往兵库的是周防守护大内丰前守长宏和长门守护厚东入道武实，两家以三千人前来支援足利尊氏；而投靠宫方的三百余艘是伊予的土居、得能一族。十一日，细川一族与周防长门之兵合军，与新田义贞在摄津的濑川河原再度大战一场，此战之中，细川阿波守和氏之弟源藏人赖春负得重伤。当晚，赤松圆心向尊氏进言撤军西行。
二月十二日，足利尊氏在兵库港乘船逃往九州，途经播磨滩时逗留了两日进行军议评定，安排西国与四国的留守，在此次评定中细川一族被配置在四国（〈松梅论〉）。这里的细川一族，记为“细川阿波守和氏、源藏人赖春、扫部介师氏兄弟三人，同从弟兵部少辅显氏、卿公定禅、三位公皇海、带刀先生直俊、大夫将监政氏、伊予守繁氏兄弟六人。以上九人。”事实上种种细川系图都表明“大夫将监政氏、伊予守繁氏”是细川显氏二子而非兄弟。而细川显氏本人随足利尊氏前往了九州。
播磨滩评定之后，细川氏前往四国，此后便以四国之阿波、赞岐为本领。定禅仍以赞岐为据点展开经营，而和氏在已建武三年中的政治反覆中就任为阿波守护，此次到达四国后得到阿波板野郡的豪族秋月氏的接应，在秋月城建立了守护所。板野郡位于吉野川下游的平原地带，东靠近大海，北与赞岐相接，既以群山与大西城的小笠原氏相隔，又能及时得到赞岐方面军势的协助，在此背景之下和氏、赖春兄弟展开了阿波经略，最初完成了对阿波东部平原地区的压制，这一地区的小笠原分家应由此时归入细川氏之下。此后，赞岐的三木、寒川、香西、羽床等豪族逐渐转化为阿波、赞岐两细川家之下的被官，细川氏也开始了向守护大名的转化。这一段时间，细川一族在四国建立了绝对优势。
另一方面，足利尊氏在到达九州后，遭到肥后菊池氏的进逼，随后却在多多良滨之战中以三百骑打败菊池数万大军，扭转了劣势，细川陆奥守显氏的名字，也与仁木四郎次郎义长、高丰前守师重、上杉伊豆守重能、田山阿波守国清等人出现在这关键性的一战中。当年三月，足利尊氏压制了整个九州，此时赤松圆心在播磨白旗城笼城、足利一族的仁木左京大夫赖章在丹波高山寺城笼城，形势都已十分危急，在收到赤松的求援信后，足利尊氏率九州大军由太宰府出发东进，五月一日到达严岛，随后停于严岛神社请愿，其间细川定禅率四国之军前往严岛与尊氏会合，其它各国军势也陆续汇集到尊氏之下。而后尊氏以直义为大将，率二十万骑由陆路向京都进发，自率“一族四十余人、高家一党五十余人、上杉一类三十余人、外样大名百六十家”、兵船七千五百余艘由海路进军。
五月二十五日，足利水陆大军与新田义贞、楠木正成在凑川相遇，展开大战。此战结果是楠木正成自尽，新田义贞败逃，而细川定禅率领四国水军进行的机动作战，乃是足利军打破宫方防御体系的关键，另外细川一族的带刀先生直俊等也在此战中有所表现。关于此战过程，具体可参看飞影才藏的〈从多多良滨到凑川——尊氏的复兴之路〉。凑川之战后，后醍醐天皇再度撤往比睿山，二十九日，足利尊氏进入京都。
足利尊氏对建武朝廷举起反旗的过程，几乎和他倒幕的过程如出一辙：都是以平叛为名，伺机生变，前次是为平定倒幕势力而西上，后次则是为平定中先代之乱而回到自己势力雄厚的关东，事情最初的发展也一直按照他设定的方向前进着。然而，之前他面对的是从内到外都已经完全腐朽化的北条氏，因而尊氏倒幕的过程不见有多么艰难；而后来他面对的建武朝廷，是一个新兴体制，虽然也有大量武家对其不满，但是这个体制之内，却有着新田义贞这样仅次于足利的武家之门、楠木正成这样的当世名将、以及北田显家这样的变异公卿，这些相较于北条氏而言的新元素，在军事上都具有极强的生命力。尊氏武家栋梁之威望、加上后醍醐之圣威、各地武家支持所产生的合力，足以轻松压倒镰仓幕府；但是当武家栋梁与天皇圣威对抗，足利方的诸武家与天皇方的武家及楠木、新田、北田等名将进行对抗，双方的实力几乎达到平衡。在天皇已配置楠木、新田于畿内的情况下，足利尊氏率关东大军上京，没能马上压制宫方，接下来将陷入一段时间的缠斗，而他对奥州方面的失策，使得北田显家能蹑其后扫荡镰仓、西上而来，这断绝了尊氏回关东的后路，在此情况之下，若不能充分利用畿内与关西之力死战，那么足利氏惟有败亡一途，而足利在西国几乎相当于是一个再创业的过程。恰恰是在四国，尊氏当初埋下细川定禅这枚棋子，开出了令人意向不到的结果，以赞岐众为首的细川四国军，在前后的历次大战中，都成为了足利的重要力量，而且在尊氏前往九州时，也对宫方进行了牵制，赞岐与阿波逐渐变成了足利的后方，这对于脱离了关东，在西面长期作战的尊氏而言，无疑能常常带来到雪中送炭的心情。
京都攻防战失利之后，足利尊氏几乎失去了对时局的掌控能力，从丹波到兵库的作战，可以看到尊氏已经陷入混乱，以这种状态前往九州之后，足利军在多多良滨几乎遭到灭顶之灾。当局势的混乱使得领导者使去控制能力之时，追随者的坚持便起了至关重要的作用，凭着足利直义以及细川显氏、仁木义长等追随者的奋战，足利方在多多良滨以少胜多，奇迹般的扭转了战局。另一方面由于细川在四国、赤松在播磨、仁木在丹波对宫方的牵制，使得尊氏赢得了东山再起的空间。从这一时期起，尊氏的形象，似乎由以前有着高明手腕的领导者，转化为精神领袖，接下来的复兴武家政权之大业，更多是由足利直义及足利一门包括细川在内的诸家及高氏、赤松等追随者来完成。而在此过程中细川定禅与细川显氏率领细川一族在京都攻防战、多多良滨合战、凑川合战中的优异表现，逐渐使得细川家成为足利一门内首屈一指的军事与实力名门。在〈太平记〉有关这一时期的记载中，细川定禅是仅次于足利尊氏与直义，被提到得最多的足利一门大将。
四、最大守护家
凑川大战之后，新田义贞护送后醍醐天皇与三种神器再次逃往比睿山，一面重整宫方的军势，一面等待奥州方面北田显家再次派来的援军。此时随行的有光严上皇的持明流皇室一族。由于持明院统的光严上皇与后大觉寺流的后醍醐天皇长期对立，背地里光严上皇一直是足利尊氏的支持者。先前足利尊氏在关东向建武政权举起反旗之时，光严上皇便曾向尊氏赐下过讨伐新田义贞的院宣，成为尊氏举兵的大义名分。而后尊氏在从九州上京停于严岛之时，又得到京都三宝寺僧人送来的光严上皇之父、后伏见法皇的院宣，称尊氏之举兵是为拨乱反正之举，再一次帮尊氏赢得了举兵之大义。因而在逃亡比睿山的途中，光严上皇与其兄花园法皇及基一支突然返转，投入了足利方。此事乃是将来开创幕府之基石。因而尊氏将上皇安置于东寺之皇居，并以东寺为本阵，展开了对比睿山宫方的合战。
乘着足利方寄手军四散溃逃之机，新田义贞准备向京都发动反动，但也有人认为足利军仍有强大实力，因而宫方对反攻与否存在争议，由此牵延了十日之久，在这十天里，逃往京都周边的足利军又逐渐汇合到了京都。六月三十日，宫方终于决定对京都发动反攻，新田义贞与名和长年以十万骑兵分两路出击，先在内野击溃细川之兵，而后杀入京都，一度攻下光严上皇所在的东寺之八条坊门，而后仁木兵部大辅赖章、上杉伊豆守重能以下死守东寺的小门以等待与宫方展开死战，随着足利方以细川定禅与少贰赖尚为首的援军到来，宫方逐渐不支，分两路开始撤退，在此过程中，名和伯耆守长年被丰前国住人、草野左今将监秀永斩杀，而新田义贞则被细川定禅本队追击，激突之中，定禅与义贞数度接近，甚至对视而过，细川军几乎将新田包围，在多名勇士的拼死掩护下，新田方付出了两三百人的牺牲，新田义贞才得以逃出生天。另一方面，细川源藏人赖春作为内野方面的大将，也在菅谷打败宫方进攻宇治、法性寺的军势。
另一方面，战事虽未止息，但为振奋军心，八月十五日，足利方拥立光严上皇之弟同时也是犹子丰仁亲王践祚，是为光明天皇，并改建武三年为延元元年。同时，足利尊氏又着手分化宫方，大概是出于对战事的绝望，不想落个城陷身辱的下场，后醍醐天皇与足利尊氏达成了合睦，由此也与新田义贞在比睿山分道扬飚，新田义贞携其一族与成良、尊良亲王逃往北陆，而后醍醐天皇则还幸京都，随天皇一起投降足利的还有新田一族的大将江田兵部少辅行义和大馆左马助氏明、及菊池肥后守武俊等武家之人。随后足利尊氏尊后醍醐天皇为上皇，将之软禁在花山院。而投降足利的武士也遭到监视，十余日之后，菊池武俊乘警备松弛之际逃回本国肥后，江田兵部大辅行义逃往丹波，而大馆左马助氏明也在稍后逃出，前往伊予，领导得能、土居之族，成为四国宫方的核心人物。
十一月七日，足利尊氏颁布《建武式目》十七条，标志着新的武家政权成立。二十五日，尊氏升任权大纳言。此时，天皇完全成为了尊氏的傀儡，尊氏随即便肆无忌惮的对公卿展开了大清洗，皇权之位严荡然无存。当年，足利尊氏以高武藏守师直为执事。高氏由足利家内之执事，经过正式任命，成为新的武家政权之执事，这一事件，标志着足利家内由家到国的变化初步完成。随后足利尊氏开始完善政权之下的各个机构。
然则，各地的宫方反抗仍在继续、加之新田义贞在越前金崎城打破足利方的包围，初步战稳了脚根，被软禁的后醍醐又逐渐心有不甘，并于十二月二十日，逃往吉野，此行他携带着象征天皇皇权的三种神器，这成为南朝今后否定北朝皇统的重要工具，因而此事也成为真正意义上的南北朝之开端。在大和与伊势、高野山有着众多的社家、寺领，在和泉还有着楠木一族，这些势力汇聚到后醍醐周围，在畿内形成了新的战端。随着各地的战斗仍在继续。细川一族也活跃在各地。
在北陆，斯波高经率军展开对新田义贞的追击，细川源藏人赖春率领四国军团的主力参于了此战，当时足利方的军势组成为：
尾张守高经北陆道之势五千余骑出蕉木、
仁木伊贺守赖章以丹波美作之势千余骑出盐津、
今川骏河守赖贞以但马若狭之势七百余骑出小滨、
荒川三河守诠赖以丹后之势二万余骑出匹坛、
细川源藏人赖春以四国之势二万余骑出东近江、
高越后守师泰以美浓尾张远江之势六千于骑出荒血巾山、
小笠原信浓守贞宗以信浓之势五千余骑出新道、
佐佐木盐冶判官高贞以出云伯耆之势三千余骑、乘兵船五百余艘走海路。
在京都，细川和氏担任了新武家政权的引付头人，
“尊氏使细川和氏监诸国租税之事，和氏悉押公家之私领，以为武士军忠之食禄。”另一方面，细川显氏在此期间似乎负责了京都周边的警卫与军务，《古证文》记载了显氏于延元二年（1337）正月十八日向京都附近的若王子社颁布文书，禁止武士入社为乱之事。
在四国，土居、得能、合田、忽那等武家仍在为宫方奋战。细川家留守赞岐的似为显氏与定禅之弟细川三位公皇海入道，《集古文书》载有建武三年十月八日，皇海招集祝彦三郎等国人出兵的文书。随后的十一月，细川皇海又向伊予河野氏下达了尊氏命河野一族出兵的教书。可见此期间，细川皇海乃是细川方在四国的代表人物。
在此之后，基本上已见不到细川定禅的事迹，从守护补任上来看，细川显氏由于之前的一系列战功，已在建武三年/延元元年（1336）末补任为河内守护，赞岐虽由定禅与显氏这一支控制，但是到延元二年细川显氏才补任为赞岐守护。由此可以推测，细川定禅当是在延元二年左右退出了政治舞台，一代名将是死是隐不得而知，但笔者更倾向于是隐退，因为定禅此时在足利方的地位已经举足轻重，他若是突然去世不可能没留下丝毫记载，定禅没有留下子嗣、在《太平记》之外史料上的记载寥寥可数，也许都是当事人刻意为之，只为匿身后名迹于尘世间。只身在众敌环绕的四国开拓、由弱到强将赞岐变为细川一族之基业、率领数万四国之众纵横畿内、历经京都攻防、凑川、比睿山数次决定天下命运的大战、与强敌新田义贞几次激突、互有胜负、最后能看到主家已经奠定了一统天下之基、家门已从末流而站到了时代的前台上，短短的数年间经历了这么精采的过程，定禅以一出家人之身，带着这份经历退出历史舞台，未始没有一种满足感，展望定禅的人生，似乎可以让人感受到他的心声：
在下，犹如苍蓝之月影；
主公，犹如燃烧之金乌；
宿敌，犹如驱越长空之苍龙；
内心，犹如黯淡阴郁之森林；
战争，犹如吾之人生。
定禅退出历史舞台之后，细川的主要根据地赞岐都由细川显氏继承。相比细川显氏这一支分家在军事上的辉煌而言，细川嫡流和氏一支反倒显得有些黯淡，细川和氏在倒幕前后作为尊氏之使者、在镰仓作为足利千寿王时的辅佐人活动，在武家政权建立后担任引付头人，在这一段时期，和氏主要展现在世人面前的是一个足利同族加被官的角色，由此显氏与和氏已经出现分庭抗礼之姿。而和氏之弟赖春此时能以四国之大将出征越前、一方面说明细川和氏、赖春这一支在阿波的经营已经取得重要进展，成为四国之实力者，另一方面也表明细川一族在四国主导权的开始转化，此后，细川赖春一支通常都是以四国之总大将转战各地，而细川显氏则主要在河内、和泉经营，他在赞岐的统治主要是由守护代和被官们执行，而显氏在赞岐的被官们在四国的军事行动上通常又服从于较近的阿波细川。
从延元二年到延元三年（1337-1338），虽然武家政权初创，但与南朝在畿内周边的战斗仍然激烈的进行着。北陆方面，新田义贞持续不懈的与斯波高经、高师泰等抗争，一度将斯波高经从越前赶往加贺，在河内、和泉，南北两方的战事也陷入胶着。延元元年（1337）年八月北田显家从奥州的战乱中脱身出来，再度率军上京，当年年底占领镰仓，将足利直义赶走，然而此次显家进入畿内却再无以前之风光，先被桃井直常于美浓青野原打败、后被高师直连续于般若坂、天王寺击破，五月，细川显氏与高师直在和泉石津大败北田显家，显家本人于延元二年五月二十二日在和泉附近的安倍野战死，当年闰
虽然早先足利尊氏已将足利一门诸家安置于各地，但由于战事一直持续，各地战事反复，军势与人员四处调遣，因而足利一门诸家在建武三年以前长期但任某一国守护的并不多见，细川显氏任河内守护、斯波高经任越前守护等都是作为元功的特例。在新田义贞战死的同月二十九日，足利尊氏正式对各国守护进行了补任（〈式目追加〉）。在此整理一个足利一族及相关家族在1338年—1340年前后担任的守护国统计表如下：
〈式目追加〉的原文：“被补守护之本意，为治国安民也。为人有德者任之，为国无益者可改之以处。或募军功之赏，或称谱第之职。”显然，军功与门第，成为诸国守护补任之依据。由此表，也能略窥足利一门在举兵到建立幕府这个过程中的表现。
此时细川显氏已领有赞岐、河内、和泉、三国之守护职，在足利一门乃至放眼全国都是绝无仅有的。除去细川氏之外，与细川氏同家格的仁木氏表现也甚为突出，仁木义长作为猛将参与了多多良滨之战，而后又转战于远江等地；而其兄仁木赖章则在足利尊氏前往九州之际于丹波笼城死战，拖延宫方的步伐，为尊氏争取了时间。故仁木一族仅次于细川，领有四个国的守护。
今川骏河守赖贞、吉良三河守贞家，在足利尊氏由九州上京时负责整合山阴的军势，在京都攻防及越前攻灭新田义贞的过程中，今川与吉良的山阴之军成为了足利方的重要力量。因而二人得以补任山阴诸国之守护。另外，斯波高经与田山国清作为足利一族内的最高家门，也得以分别补任越前与纪伊两个大国。其余的荒川、桃井、岩松、石塔、一色、涉川在这一期间并无特殊表现，故而或是在某个短期内领有一国、或是因功只获得了一国以内的几个乡，因而未列入表中。这几家中也不乏一些人物如桃井直常、石塔义房、一色直氏，但是都是在后来的时代中才开始有所表现，但已经晚了细川与仁木一步。与这几家处境类似的还有足利的姻戚之家上杉氏。
从这一时刻起，细川氏正式获得除伊予之外的四国之守护权，并在畿内获得守护权，而斯波氏在越前、田山氏在南近畿都开始扎下根基。在环绕京都的足利一门中，以细川氏实力最强，以斯波氏与田山氏门第最高，这三家的根基与影响力之强，使得他们能够抵挡时代与形势的侵袭，朝着三管领之路前进。
另一方面，幕府执事高氏一族，却掌握着六国之守护职。足利家由家到国，此时之执事，已非足利家内庶务之主管，而是负责幕府大事的裁断，此时之守护，已非一庄一乡之地头代、奉行人，而是独掌一国军政之权。先前尚可以同族门第高低、所行事务之贵贱来评定被官与足利一门之分，但在全日本这个更大的舞台上，门第高低已与利益分配和实力挂勾，表现为对多少国的领有；原本的一些庶务，上升到足利幕府中，一举一动皆成国之大事，在幕府中的职事高低，也逐渐变为衡量家门高低、地位尊崇的重要标准，因此，原来区分被官与一门的标准，在幕府建立之后已经完全失去了作用。当高氏获得了基于原来的标准应该行使的幕府职能和守护待遇，而这幕府职能远高于其它足利一门担任的职能，所领之守护国远多于斯波、田山这些足利之宿老的守护国，那么足利一门之宿老斯波、田山以及那些未得到领国的桃井、石塔等同族，对高氏的不满也将自然而然产生了。这一矛盾引发的冲突，大大延缓了天下太平的到来。
五、引退与前行
延元三年（1338）之后，幕府的政治体制结构进一步完善，足利直义自镰仓逃回京都，后来便留在京都协助尊氏施政，镰仓方面则由尊氏嫡子足利义诠前往镇守。此后一段时期幕府政治逐渐表现为“尊氏——直义”双头政治。
室町幕府初期机构：
在此体系下，足利尊氏本人拥有对所有武士的指挥权与恩赏权，这两项权力的行使主要是通过执事高师直一族来实现，高师直本人是尊氏之下恩赏方的长官，而师直之弟越后守师泰则是侍所长官（头人）。另一方面，足利直义行使民事裁判权与所领安堵权，先前细川和氏所属的引付众此时便在足利直义的统辖之下。
高氏一族在时代的动荡中迅速攀升起来，成为新兴的武家大名，类似于高氏的还有近江的佐佐木氏、美浓的土岐氏，严格来说，细川氏也属这一阶层，惟一的区别便是细川氏是足利同族之家。大概是由于这个过程过于迅速，原有的旧势力一时间都难以适应这种变化，然而高氏等新兴大名却没有默守成规、固持礼仪、等待时间来装扮家门的尊贵，而是试图不断以打破世俗常规的行动来更新人们的价值观。这样的阶层又被称作“婆娑罗大名”。高氏一族、佐佐木道誉、土岐赖远便是其中的佼佼者。由于作为尊氏的军事代言人，高氏一族在各地都立下了军功，加之多个守护在任，行事更事肆无忌惮，且不说在作战期间先后放火烧过比睿山与石清水八幡宫，还多次公然侵占公家与寺社之所领，强夺公家武家之女子，其间更发生了因高师直垂涎出云守护盐冶判官高贞之妻，而导致盐冶氏被灭门的惨事。高师直及其它婆娑罗大名的种种行为，在战国，或许只称得上是倾奇者，但是当这些人在政治中枢占据了重要位置之时，其行为足以让旧势力紧张甚至是侧目。
而另一方面。足利直义属于稳健派，他试图使幕府实现镰仓政治时最盛期的景象，因而一方面承认旧有家族的总领权、天皇与寺社的威严，同时确认公家与寺社之所领安堵，并下令归还了许多被侵占的公家与寺社领地。以上种种，无非是为维持社会秩序，实现政治安定，这在那个各地仍有战乱持续的时代，显然是必要的。为此，直义还对破坏旧秩序的婆娑罗大名采取了惩治措施：历应三年（1340）二月，佐佐木道誉火烧光严上皇之弟担任主持的天台宗妙法院，足利直义将佐佐木道誉流放上总国辺郡（三年后复职）；美浓守护土岐赖远借酒醉冲撞光严上皇牛车，于1342年被直义下令在京都六条河原斩首。而高师冬、高师泰则一直负责关东与畿内对南朝的攻略，一族重兵在握，势力盘根错节，足利直义未便卒然下手，但是他维护旧有家门秩序，压制新兴阶层的立场，使得斯波、田山、上杉等与足利渊缘深厚的家族成为他的支持者。
此时足利尊氏的态度颇为微妙。一方面，尊氏要维持武家政权之大义，在名义上也需要天皇、公家及寺社势力的支持。因此，尊氏支持直义对诸公家、寺社的安抚之令，同时尊氏也表现出对佛法与皇威的敬重，在幕府建立之后，尊氏便尊当时的著名临济宗高僧梦窗疏石为国师，事事相询，延元四年（1339）南朝的后醍醐天皇去死，享年五十一岁，经梦窗疏石建议，尊氏下令建天龙寺为后醍醐天皇的菩提寺，并举行了盛大的悼念仪式以收买人心。然而就新兴武士阶层而言，足利尊氏本人就是在倒幕与推翻建武朝廷的两大运动中获得最大飞跃的新兴势力，因而他对高师直与佐佐木道誉等多有袒护。在尊氏这犹豫的态度下，高师直与足利直义所代表的新旧势力冲突逐渐走向激化。
细川和氏早先的立场，和高师直等新兴大名几乎是一致的：“和氏悉押公家之私领，以为武士军忠之食禄。”在后来足利直义掌握所领安堵权的时期，和氏这样的举措已不容于时代，这使得他无法在足利直义之下展现他的政治理想；而另一件事情，使得和氏的立场变得甚为尴尬：先前有备前国人佐佐木饱浦三郎信胤，在细川定禅经略四国时成为细川一族的寄骑，拜领了濑户内海要冲小豆岛的领地，信胤常随细川氏的四国军在畿内作战，因而也时常居留于京都，在京期间他得到了当时京城著名的美人某公卿之妻垂青，而高氏一族的高土佐守师秋对此女垂涎已久却不可得，为此不惜对佐佐木信胤以刀兵相向，信胤在京敌不过高师秋，便逃回领地，举兵投向了南朝。可以想象此事使得身为佐佐木信胤主家的细川氏处境甚为难看，加之在足利直义之下的尴尬立场，最终细川和氏在1339-1340之间选择放弃在京的职务，前往阿波，于1340年隐退，并将细川氏家督之位让给了在军事上已经崭露头角的弟弟细川赖春。其后，和氏也皈依了梦窗疏石，并请梦窗疎石为补陀寺开基传道。两年之后，细川和氏在阿波去世，享年四十七岁。
此时由于佐佐木信胤倒向南朝，使得南朝方经“纪伊之熊野——淡路——备前小豆岛——伊予、山阴”这一由吉野通往四国与西国的海路完全被打通，南朝方士气大振。此前在细川定禅、和氏先后隐退，细川显氏与赖春常年征战于畿内之际，四国的南朝方逐渐风起云涌，淡路的安间、志知、小笠原、土佐之畑氏活动日渐频繁，最大的宫方势力在伊予，南朝有土居、得能、土肥、河田、武市、日吉等武家支持，而那位先前投降足利，后又逃回南朝的大馆左马助氏明，已被补任为伊予守护，另外又有四条有资为国司。在四国之宫方已经连成一片，形势大好之时，南朝于1342年派出了胁屋义助前往伊予，担任四国、西国之总大将。新田义贞战死之后，其弟胁屋义助已成为南朝方声望最高的大将，在北陆一度将斯波高经从越前赶往加贺，此次由他前往伊予，也表明了南朝希望将四国之军变成主力军的想法。四月一日，胁屋义助以兵船三百艘从熊野出发，到达淡路武岛，得到安间、志知、小笠原的款待，而后又经备前小豆岛，于四月二十三日在伊予今张浦登陆。随后其威势引起西国震动，除去四国之外，备前、备后、安艺、周防、乃至九州，倒向南朝的武家层出不穷，在伊予，足利方的城只剩以河野氏为主的十几座，犹如在海上遭遇风暴的一叶孤舟。
但是当南朝把巨大的希望都系在胁屋义助一人身上，一但这根纽带突然断裂，希望重重摔落时带来的打击也就更加惨痛。人的生命毕竟非常脆弱，胁屋义助还未于四国展开任何军事行动，便于当年五月四日，也就是上陆后的第十天发病，三日之后不治身亡，此事足以使得南朝方为之夺气。此时但任足利方在四国总大将的便是细川刑部大辅赖春，赖春在得知胁屋义助死讯后，率伊予、赞岐、阿波、淡路的武家之兵七千余骑西进伊予，围攻宫方土肥三郎左卫门义昌所在的川之江城。而后，胁屋义助余部与土居、得能、合田、二宫、日吉、多田、三木、羽床、三宅、高市等家汇集到一起，以金谷修理大夫经氏为大将，以兵船五百艘从海路援救川之江，与足利方的安艺、周防、长门、备后水军的大船千余艘在海上相遇，随后发生激战。其时海上兵船交错，帆乱如林，两军的士卒们都抱着宁可葬身鱼腹，也不逃走为天下人耻笑的信念，风动船移，死战不休。其中备后、安艺、周防来的足利军皆是大船，伊予、土佐方面的宫方则以小船为主，尽管足利水军在大船上居高向四周散射，占尽优势，但宫方还是凭着坚定的信念死不退让，俄而海上刮起一阵大风，宫方的船皆被刮向西面，稍为靠后的的预备队更是船小风大一时收不住，漂回伊予方向。天黑休战之后，金谷经氏耻于战事不顺，寸功未立，遂于当夜率水军前往备后，自鞆之浦登陆，攻落大可岛城，意图与小豆岛的佐佐木信胤互为掎角，在西国建立新的据点。然而此后足利方迅速集结了备中、备后、安艺、周防四国之军三千余骑，将金谷经氏军牢牢压制在大可岛城周围，两军相持不下达十余日之久。然而在此期间，细川赖春已经攻落川之江城，进围大馆左马助氏明于世田城。
金谷经氏在得到世田城被围的消息后，放弃了大可岛城，退向伊予，一路败军汇集起来还有二千余骑。随后金谷经氏在其中选取百战之人三百骑，全部披上书有“曼荼罗”字样的母衣，选取了一个象征十死一生意味的黄道吉日，向细川军杀去。先前，细川赖春收到宫方备后之势回军的消息，曾对其下言道：“对方新败，士气正值低迷，若是两军齐集，打败对方那些心颤胆落的武士，简直易如反掌。他们要想胜利，只能以一骑当千之精兵向我方突击，逼我撤退。”随着金谷军逼进，细川赖春也率军出迎，在千丈原的渺渺原野上，与举着一溜“大中黑”之旗的敌军相迎。看到对方果然是以小队精兵出击，赖春随后布下了相应的阵势。金谷经氏在离细川军只有一箭之地时，下令手下全部丢掉弓矢，只拿太刀，而后一路高叫着杀入敌阵。首先与他相遇的是赖春的马廻众赞岐藤氏一族的五百骑，此队却未经交战，便由左右两路退开，然而金谷经氏已来不及细想，只能继续向着赖春的大旗突进，随后遭遇的是赖春麾下的三木与坂东、坂西众武士七百骑，这队人马也在稍稍接触后便向南退去，接下来金谷遭遇到了诧间、香西、橘党、小笠原一族合计二千骑，此时细川赖春下令退出的两队回军，将金谷经氏的三百骑团团包围。一路奔袭下来，宫方已经有点人困马乏，而前方的敌军却越来越多，所以当被包围的时候，金谷经氏完全失去了向前突击的信心，只剩下撤退这一个念头。而后他突击十余次，破阵六次，最后终于从团团包围中脱身出来。此时他的三百骑余骑几乎全灭，只剩下十七人，《太平记》中记载了这些因手下舍命掩护而得以生还的武士名字：“大将金谷经氏、河野备前守通乡、得能弹正、日吉大藏左卫门、杉原与一、富田六郎、高市与三左卫门、土居备中守、浅海六郎等也。”这十七人自知前进无路，退往了备后。乘着士气高涨之时，细川赖春于八月二十四日在世田城后面的山上布阵，以一万余骑分七路对城池发动围攻，九月三日拂晓，大馆左马助氏明主从十七骑从木户口突出，遭到细川军五百余人追击，最后一起在城外的山脚下切腹自杀，不久之后世田城陷落。
六、撩乱中涅磐
出类拔萃之武将的能力、及其家门号召力，也许是那个时代引起战争和决定战争胜负的重要关键，随着楠木正成、新田义贞、胁屋义助陆续去世，南朝方一段时间内在畿内无所作为，而在九州有怀良亲王与菊池氏，在常陆有北田亲房、显国，在奥州有北田显信，一时反而成了主战场。但时随着时光流转，南朝名将们的遗子也逐渐长大。到了正平二年（1347），在凑川战死的楠木正成之遗子楠木正行，已有二十五岁。当年正成在出阵前，送正行离开战场，临别时留下忠君爱国的教导，成为著名典故。而正行便是怀着对北朝的杀父之仇和对南朝天皇近乎神的膜拜中长大。八月十日，楠木正行率楠木党正式举兵，旋即攻落纪伊隅田城，席卷纪伊、河内、和泉。
楠木正行的军威一时间也震动了京都，随后足利尊氏派出了时任河内、和泉守护的细川显氏为大将，率“宇都宫三河入道、佐佐木六角判官、长左卫门、松田次郎左卫门、赤松信浓守范资、范资之弟筑前守范贞及村田、奈良崎、坂东、坂西、菅家”等武士合三千骑，前往河内讨伐楠木。八月二十日细川显氏与楠木正行在池尻交战不利，但仍具有兵力优势，此后楠木正行利用地利之变采取了游斗的方式，引得细川显氏在河内时处奔系，到了九月十七日，细川显氏长驱到达离楠木本据点只有七里的藤井寺后，却下令部下全部下马休息，以待稍后决战，在此时突然遭到楠木正行所率七百骑的夜袭，幕府方赤松范贞以下大将战死多人，细川显氏本人仓惶逃回京都。随后楠木正行又由河内攻入了摄津，十一月二十五日，足利尊氏以山名伊豆守时氏为大手大将、细川显氏为搦手大将，率六千余骑再度讨伐楠木正行，于十一月二十六日在摄津的住吉、天王寺一带被楠木正行击破。携此两战之威，加之善待敌方落败之士卒，使得楠木正行之威名空前高涨，隐有楠木正成再世之誉。
至此幕府方面不得不认真对待楠木正行了。执事高师直随后向四国、中国、东山道、东海道的二十多国大名发出了动员令，各地的大军迅速集结到京都。十二月十四日，高师泰在淀布阵，武田、逸见、长井、厚东、宇都宫、赤松、小早川等家随后集结于此，二十五日高师直亲自到达八幡，随后细川、仁木、今川等家也集结到八幡。此时细川赖春已就任从四位下赞岐守，他与和氏之子细川阿波将监清氏一起出阵，随高师直一起陈军八幡。在得知幕府方主力尽出之后，楠木正行于十二月二十七日前往吉野，参拜了天皇与后醍醐帝之皇陵。随后以必死之心投入备战。到了次年二月，高师直与高师泰分两路正式发动进攻，与楠木正行主力五千人会战于四条畷，在十比一的巨大兵力悬殊之下，勇如楠木正行也无回天之力，此战最后以楠木正行兵败自杀告终。此战也是细川清氏的初阵，清氏担任高师直方的先锋，两军甫一相接便大叫着冲入敌阵，但是高师直采取的是诱敌深入的战术，清氏还没来得及尽情撕杀一番，便不得不受命撤还。冲在最前面的是细川清氏，约500骑。楠300骑，而且疲惫不堪，无心恋战，被细川歼灭50骑后向北方撤退。
随着南北双方在畿内的均势因此战而被打破，本来有些归于平静的时代巨轮突然飞快的转动起来：正月六日，高师直军攻入大和，南朝的后村上天皇逃往贺名生。十五日，高师直到达大和平田庄，随后后村上天皇邀请四大寺之长老为中介来到此地与高师直和谈，最终未能达成协议。当月二十六日，高师直攻入吉野山，将皇居与诸卿相之府邸、以及山上的鸟居、北野天神示现之神宫、三十八所神乐屋、金刚藏王之社坛等庙宇建筑一把火烧得干干净净。随后高师直又对大和国内进行了一番扫荡，于二月十二日率大军回到京都。
此番几乎是对南朝总根据地的毁灭性打击，因而得胜归来的高师直兄弟气焰更加逼人。而连遭两次败仗的细川显氏成为高氏兄弟首先宰割的对象。细川显氏的河内与和泉两国之守护职被没收，河内守护授给了高师泰，和泉守护授给了田山国清，而担任土佐守护的皇海也遭到改易。只剩下赞岐一国的细川显氏，自然与高师直一族誓不两立，开始积极的向足利直义靠拢。其它足利一族诸家，也对高氏一族与日俱隆的权威不满，逐渐聚集大足利直义身边，其中又以上杉伊豆守重能与田山大藏少辅直宗为谋主，上杉氏也是历代担任被官之名门，同时与足利还有姻戚之亲，却一直被高氏压在下面，田山氏与斯波氏同属足利一门内最高之家格，但直宗一系得到的封赏却很少，而斯波高经的越前守护在此期间一度被没收，以上诸家对高氏逐渐已成不共戴天之恨。此期间，高师直之弟高师泰一直驻军于河内，足利直以也收纳足利尊氏的庶子，未被尊氏善待的足利直冬为羽翼，并安排直冬前去担任西国探题。
足利直冬是先前尊氏与一位名为越前局的女子一夜情后得到的儿子，一直寄养在武藏国东胜寺，成年后上京，尊氏却未与之正式相认，而是让他在高僧独清轩玄慧法印处修习学问。待到学有所成，玄慧法印遂将直冬推荐给了足利直义，但此后一两年过去，尊氏仍不与之相认，四条畷之战后纪伊国有残余的宫方作乱，此时尊氏才与直冬确定父子关系，补任直冬为右兵卫佐，让他担任纪州方面的大将。但是直冬还是没得到将军之子的待遇，在尊氏设宴时，直冬一般都只能与家格较低的细川、仁木同席。因此，足利直冬与尊氏几乎从无父子之情，而与足利直义一直有着父子之义，在足利直义的安排下，直冬成为西国探题，前往备后，在任时赏罚分明，颇得西国武士之心。
贞和五年（1349）六月，足利直义终于等不及了，开始与上杉重能、田山直宗以及大高伊予守重成、粟饭原下总守、斋藤五郎左卫门讨论袭击高师直之事，但当夜粟饭原与斋藤二人便向高师直告了密。随后高师直一面称病谢绝出席一切政事活动，招集一族武士守围在府邸周边，此时当时在京引起了巨大的骚动，眼看无法以暗杀解决问题，足利直义转而向足利尊氏进谏，六月十五日，足利尊氏正式罢免高师直，改由高师世担任执事。高师直旋即派使者前往河内招高师泰带兵回京，并成功说服播磨赤松一族加入己方阵营，随后赤松一族出兵备前之舟坂与美作之杉坂，堵住了足利直冬东进的道路。
八月十二日，足利尊氏的新御所东洞院馆落成，足利直义与诸武家大名共聚一堂，前往参候（《大的日记》）。此时高师直聚集畿内诸国之兵五万余骑出阵，此时聚在高师直门下的有山名、今川、仁木等大名，细川清氏也在其中。由于高氏的声势过于浩大，许多原本跟随直义的武士也在当晚从直义阵营中脱身而出，眼见形势不妙，足利直义慌忙逃入足利尊氏的御所。八月十三日，高师直将尊氏的御所团团包围。随后高师直提出的要求是足利直义将上杉重能与田山直宗交出来，这两个人如同直义之手足，作为打倒高氏一族计划的中坚人物，被交到高师直手中就意味着难逃一死，因此足利直义没有答应高师直的要求，两方僵持不下。最后足利尊氏亲自做为中间人调停，达成了初步协议：
上杉重能、田山直宗被处以流罪，流放越前
高师直重新担任执事一职
足利直义不再参与政务，先前所行使之职权转由尊氏嫡子足利义诠行使，直义只担任义诠的辅佐人。
八月二十一日，梦窗疏石前来调停，尊氏一度决定恢复直义的政务之权，但又遭到高师直以武力相迫而中止。另一方面，在备后的足利直冬也遭到高氏之军攻击，经由四国逃往九州。十月，足利直义从三条坊门的自宅被追放，前往后锦小路堀川的细川显氏之邸闭门思过，当年十二月出家，法号惠源，此后足利直义也称“锦小路殿”或“锦小路禅门”，由此也可见他与细川显氏关系之密切。也是在当年十二月，高师直擅自命人将上杉重能与田山直宗诛杀。
随着幕府内部的纷乱越演越烈，各地的南朝势力也死灰复燃。而在九州，足利直冬先到达肥后，得到阿苏大宫司的支持，后又得到九州武家之首少贰赖尚的扶助，并娶少贰之女为妻。次年即观应元年（1350）六月，足利直冬在少贰赖尚的支持下举兵攻入太宰府，赶走了幕府方的一色氏，而后西国之石见、出云的武士也起兵响应足利直冬，渐成燎原之势。高师泰首先出兵石见，却被拖在了石见三角城。当年十月，足利尊氏与高师直着手准备亲征西国之际，乘着警备松懈之机，足利直义于二十六日晚从细川显氏邸出走，此时尊氏似乎不忍逼之太甚，迁延了一日才派出追兵，使得直义成功逃亡大和的越智伊贺守处。当月二十八日，足利尊氏与高师直还是出兵前往西国，此时细川显氏也相随在军中。
在尊氏向西国进军的路途中，足利直义也到达了河内石川城。本来现在是由高师泰镇守此地，后来高师泰受师直之召进京，此地就由纪伊守护田山国清镇守。大概是由于一族的田山直宗被高氏害死，国清为此毅然拥护了足利直义。在关东，先前由于足利义诠上洛顶替了直义的位子，足利尊氏又派出年仅十岁的第四子基氏前往镰仓担任关东管领，以上杉宪显与高师冬为基氏的执事，这样的安排大概也有安抚因上杉重能之死而受到打击的上杉氏之意，但是却没产生任何效果。十一月中，上杉能宪在常陆起兵响应直义，十二月，关东执事上杉宪显也赴上野举兵；在北陆，担任越中守护的少壮派的武将桃井直常也响应足利直义起兵，并攻入尊氏方的能登；其间足利直义另派石塔赖房前往近江举事。
在尊氏到达播磨之时，细川显氏从尊氏的麾下脱离出来，渡海跑回本国赞岐，细川赖春和细川清氏叔侄作为追兵对显氏进行了追击，但显氏还是成功的回到了赞岐，随后他一面派部将内岛氏出兵攻击土佐，另一面亲自出兵攻打同为细川一族所守护的阿波。此时留守阿波的是细川赖春的嫡子赖之。赖之于元德元年（1329）生，时年二十一岁，当年十二月二十七日，在阿波国八万城的笼城战，是有关细川赖之的最早战事记载。由于赖之抱定了死守的战术，最终，细川显氏在阿波没有取得丝毫进展，不久又退回了赞岐。此时随足利义诠坐镇京都的幕府军一日数惊，开始有人不战而逃，到了十二日，义诠周围只剩下五百骑不到，十五日，义诠在留京的细川与仁木两族护卫下逃往西国，以桃井直常为先锋的直义军兵不血刃的占领了京都。
另一方面，虽然足利直义方的形势一片大好，但局势的主导权仍在尊氏手中，为了获得更大的优势，足利直义派使者向后光明上皇请得了讨伐高师直的院宣，另一方面又向南朝称臣，获得了南朝方命其平定天下的纶旨。此后，除去原来幕府中的直义派，南朝以楠木、和田为首的大和、河内、纪伊诸武家也都聚集到足利直义旗下，细川显氏也率赞岐之兵到天王寺与直义会师。十二月底，足利尊氏下令回京，同时也令石见的高师泰回军，得到消息的直义方加快了向京都的进军，观应二年（1351）正月七日，足利直义率七千骑到达京外的八幡山，正月八日，桃井直常率越中、能登、越前之势冒雪翻过北陆诸山，到达比睿山下的东坂本。十月十五日，足利尊氏与高师直打败桃井直常，进入京都，然而由于高师直已失去人心，随军诸将却在此后多有投向八幡山的足利直义，尊氏方反而遭到削弱。次日尊氏再次西撤，前往播磨书写山，以待与东来的高师泰会师再战。在关东方面，高师冬在与上杉氏的作战中败战，遭到诹访直赖的攻击而在甲斐洲泽城自杀，剩下的惟一一个执事上杉宪显也带兵上洛支援足利直义。然而汇合了高师泰的尊氏军仍未取得优势，先在光明寺合战不利，退往摄津，而后又于二月十八日在打出滨合战败走，前往松冈城笼城。眼看被逼到了绝路，尊氏只好向直义求和，并请天皇派使者从中斡旋。
二月二十五日，足利直义的亲生独子在八幡山的阵中去世，年仅五岁（《圆太历》），遭此打击大概直义也有点心灰意冷，并于当日答应与尊氏合解，条件是让高师直一族出家为僧。二十六日，足利尊氏起程上京，在将军行出三里之后，高氏一族也起身上京，却被上杉重能的养子上杉能宪以五百骑包围，为报杀父之仇，上杉能宪将高师直、高师泰以下一族及其亲党全部诛杀于武库川边。
虽然高师直已死，但是尊氏与直义之间的裂痕已无法挽回，其实先前高师直作为尊氏的代表，也在尊氏与直义之间起到一定的缓冲作用，现在高师直一死，尊氏与直义便不得不因各自所代表的身后派系的利益问题而直接面对面冲突，这也是高师直早先与直义对立的根本原因之一：恩赏不公。二月二十七日，足利尊氏回到京都，二十八日直义回京。随后尊氏与直义两兄弟进行了会谈。虽然直义又得以恢复统领政务的权力，并任命了自己的亲信大将五人为幕府核心的引付头人：桃井直常、石塔赖房、田山国清、细川显氏、石桥和义。但是尊氏却牢牢把恩赏权抓在手里，随后尊氏以恩赏权为武器，逐渐掌握了主动：尊氏的四十二名侧近武士，先于两军诸将获得厚赏，使得直义方的诸武将对接下来要得到的恩赏翘首以待，然而四月二日，尊氏方的佐佐木道誉、仁木赖章、仁木义长、土岐赖康、细川赖春等七人之罪被赦免，所领获得安堵，这令直义方诸武将大失所望，虽然军事上遭到惨败，但是尊氏方的武士几乎都没有被没收所领，因而直义方的武士也没获得领地加增，甚至细川显氏被没收的三个国一国没有恢复。由此使得以显氏为代表直义方的武士们也开始对直义不满，除此之外，尊氏更对直义方的核心将领以请官的方式加以分化。另一方面，直义还沉浸在大事初成的喜悦之中。
意识到局势开始向有利于尊氏一面的转化的武士们，也开始转变自己的阵营。此时细川显氏转而主动讨好尊氏方。三月六日，显氏亲自前往丹波，迎接足利义诠还京。此后，足利直义对细川显氏始有不信任感，四月十六日，直义正式由细川显氏的锦小路邸搬往山名时氏处，基本上由此也表明显氏与直义划清了界线。对于显氏态度的转变，太政大臣洞院公贤也在其日记《园太历》中感叹到：“（细川）显氏向来专一忠于（足利）直义，今却投向义诠。彼之行动实在无言以表。真末代之世至乎？”六月二十六日，经足利尊氏推举，细川显氏以陆奥守叙至正五位下。
对于直义本人，尊氏又采取了多种方式进行麻弊：前后数次到直义府中赴宴以示友爱、共同参拜天皇与寺社，为直义先前夭折的儿子寄进土地以求冥福、举办百日追养仪式等等。时至七月，足利直义与义诠为政务问题渐又不和，直义方的武士又有在京闹事的迹象，此时尊氏决定主动出击。《房玄法印记》：“十八日夜今川骏河守受宰相中将（义诠）之名前往播州、十九日夜和田近江守最先出走、二十一日夜土岐刑部少辅赖康、仁木右马助义长一族、明智三郎、细川刑部大辅赖春、赤松一族出走、二十三日夜左土近江守出走。”以上皆是尊氏之亲信，受命回国举兵再上京都，此番细川赖春也在其中。而直义的北陆、关东之军皆已各自归国，直义在畿内已被尊氏孤立起来。七月三十日夜，足利直义与其一系武将逃亡北陆。八月六日，尊氏以细川显氏为使者，前往北陆劝足利直义回京，但遭到直义方的拒绝。此期间，足利直义聚北陆之兵南下，而先前尊氏由京都派出的土岐、仁木、佐佐木也集结兵势到近江，九月八日，尊氏在近江八相山击败直义，后者随后又逃往北陆。此时田山国清、斯波高经也相继投向尊氏方，足利直义眼见在北陆大势已去，又由北陆转而前往镰仓。
为了集中力量追击直义，尊氏在此前后一直谋求与南朝和谈，甚至不惜摆出投降的姿态。先前直义与尊氏单独讲和时，南朝就颇为恼怒直义的反复无常。此时南朝一则是出于对直义的惩戒，二则大概是指望在幕府的内乱中寻找反扑的机会，南朝于当年十月二十四日答应了尊氏的议和，随即还向幕府颁发了两通纶旨，一通是赦免尊氏之罪，一通下令追讨足利直义。十一月四日，尊氏亲自率军前往关东征讨直义，在京则以足利义诠为留守，并任命了仁木赖章为新的执事。此时一同留守京都的还有细川显氏与细川赖春，赖春由于在观应撩乱以来一直忠于尊氏，此时已担任了侍所头人。
十二月二十九日，足利直义好不容易在关东集结起来大军，又在相模萨陲山被尊氏打败。
新田一族选此时机起兵，实际上是由南朝策动。在尊氏前往关东之际，留守京都的足利义诠为免南朝乘火打劫而不断的做出让步，先是废掉北朝天皇之太子，于观应十二年（1351）十一月改用南朝的正平年号，史称“正平一统”，当月南朝便派出北田显能进京视探；十二月二十三日，北朝又向南朝让渡了象征皇权的三种神器，北朝诸公卿殿上人也陆续前往吉野贺名生参见南朝后村上天皇；次年，后村上天皇多次出巡，先后临幸河内东条、住吉、天王寺等南北双方曾经相争过的战略要地，随着义诠的让步，南朝也步步试探和进逼，在一路探查了幕府的虚实之后，后村上天皇才派出新田一族的由良左卫门入道信阿持敕旨前往关东，催新田义宗一族起兵。当足利尊氏与新田义宗苦斗于武藏之时，南朝也正式撕毁了与足利的协议，开始向京都进军。
闰二月十九日，后村上天皇以行幸为名，入驻到了八幡山。随后南朝方的武士陆续到达八幡山汇合，山上山下瞬时遍布甲兵。此时足利义诠方才醒悟南朝的用意。二十日，以北田显能、千种显经、楠木正仪为首的南朝军突入京都，首当其冲的是细川显氏，来不及集合兵势，显氏便率四五十骑与楠木军陷入混战，其间显氏之侄（又或其弟）细川八郎战死，随后显氏仅带着八骑从乱斗中脱身而出，逃往若狭。而细川赖春临时集结起三百骑，与楠木、和田的三千余骑在七条大宫之下大战，前后激突之下，赖春的随从相继战死，战斗中赖春所乘之马受到惊吓颠扑，赖春遂下马假装倒地，待敌人过来时又突然暴起砍翻两人，却被随后而来的和田五郎一枪刺中咽喉，当场战死，行年四十九岁（又作五十四岁），法名宝洲，号光胜院。据说当时赖春有家臣町田、筒井、汤浅、河端四人，正持阿波的太刀前往京城，在海上收到赖春战死的消息，这四人遂用太刀一起切腹，这四把太刀顿时失去光泽，此后被称作“人数太刀”，奉为细川家传家之物（《细川系图》）。
随着高师直与足利直义的倒下，观应撩乱也告一段落，面临这场动中的诱惑与选择，各地的大名也都纷纷发生着褪变：高师直一族的倒下，使得足利氏之一门不在存有不平衡之恨、但是原来拧成一块打天下的足利一门同族联合体制，也因尊氏与直义的对抗而出现裂痕，石塔、桃井等庶流家族延着这条裂痕逐渐从体制中被剥离开来，在时代浪潮的冲击下走向没落；而剩下的诸家则因为在此前后的表现而被重新排列，与幕府实际情况相结合逐渐形成更新更强大的体制。大概是吸取了以家门外之人担任执事带来纷乱的经验，在新的体制中，幕府的执事从此开始一直都是由足利一门的家族担任。在这一时期的最大得益着无外乎是仁木氏，由于在前后的反复中，仁木一族坚定的站在尊氏方，因而仁木赖章在担任了执事的同时，与其兄弟义长又加任了数国守护。而细川氏却在此期间发生了裂变，细川显氏一支逐渐演化为旧门第式的大名家，为了家门与利益而根据形势投机，一度失去足利尊氏的信任；细川赖春这一支却以新兴武士的气质跟随着尊氏奋战，这个纷乱时期也成了阿波细川氏的重要上升期，虽然在撩乱即将结束的时刻，细川赖春倒在了七条大宫的战场上，但新的希望之火也在此时冉冉升起。
（至此前细川太平记终）
现在论坛的排版着实是个问题，用word编辑的文章贴过来时候还好，一编辑就全乱了。不知道怎么回事。
幕府将象征源氏嫡流的白旗交给了足利尊氏，这一举措，实际上是幕府承认了足利氏为源氏之总领
这里是足利高氏吧
其弟胁屋义助已成为南朝方声望最高的大将，在北陆一度将斯波高经从越前赶往加贺
这个方向反了吧。